https://de.wikipedia.org/w/api.php?action=feedcontributions&feedformat=atom&user=PointlessUsernameWikipedia - Benutzerbeiträge [de]2025-04-12T20:40:27ZBenutzerbeiträgeMediaWiki 1.44.0-wmf.24https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Makruk&diff=222573954Makruk2022-05-03T07:30:53Z<p>PointlessUsername: </p>
<hr />
<div>[[Datei:Makruk Thai 2.JPG|mini|Makruk]]<br />
<br />
'''Makruk''' ({{thS|หมากรุก}}, {{IPA|[màːk.rúk]}}) ist der Name des [[Thailand|thailändischen]] Schachspieles. Seine Regeln sind dem westlichen [[Schach]] ähnlicher als dies bei anderen asiatischen Varianten wie [[Xiangqi]] oder [[Shōgi]] der Fall ist, es gibt jedoch auch einige Übereinstimmungen mit diesen beiden Spielen.<br />
<br />
== Das Spielbrett und die Figuren ==<br />
Gespielt wird wie beim [[Schach]] auf einem 8×8 Felder großen Brett mit 16 Figuren je Spieler. Anders als bei den meisten asiatischen Varianten üblich sind die „Figuren“ wirklich dreidimensional, es sind also nicht nur unterschiedlich beschriftete Spielsteine.<br />
<br />
Bei den Spielfiguren handelt es sich um:<br />
* einen Anführer (genannt Kun ขุน) (entspricht in Zugweise und Funktion dem König beim [[Schach]])<br />
* einen Wesir (genannt Med เม็ด) (zieht ein Feld diagonal)<br />
* zwei Bäume (genannt Con โคน) (zieht ein Feld diagonal oder vorwärts, was der Zugweise des unbeförderten [[Shōgi#Steine und Zugvorschriften|Silbergenerals]] im Shōgi entspricht)<br />
* zwei Pferde (genannt Ma ม้า) (entspricht in Zugweise dem Springer, kann also auch springen)<br />
* zwei Boote (genannt Rua เรือ) (entspricht in Zugweise dem Turm)<br />
* acht Bauern (genannt Bia เบี้ย) (entspricht in Zugweise dem Bauern beim Schach, hat aber keinen Doppelzug. Auf der dritten Grundreihe des Gegners (Startreihe der gegnerischen Bauern) werden sie zu Wesiren befördert)<br />
<br />
Anstelle der nicht vorhandenen Rochade kann der König einmal im Spiel einen Sprung wie ein Pferd vollziehen.<br />
Einige Varianten erlauben dem Wesir als ersten Zug einen Doppelzug.<br />
<br />
== Die Grundaufstellung ==<br />
Die Grundaufstellung entspricht im Wesentlichen der des Schachs. In der letzten Reihe werden also die Figuren in der Reihenfolge Boot, Pferd, Baum, König, Wesir aufgestellt (von links nach rechts, dann spiegelbildlich). Zu beachten ist hierbei, dass dies für weiß und schwarz gilt, das heißt anders als im [[Schach]] stehen die beiden Könige nicht in der gleichen [[Schachnotation|Linie]].<br />
<br />
Im Gegensatz zum [[Schach]], aber analog zum Shōgi, sind die Bauern eine Reihe vorgezogen, das heißt, sie stehen in der 3. und 6. Reihe statt in der 2. bzw. 7. Außerdem werden sie grundsätzlich nur in Wesire umgewandelt, und zwar auf der 6. und 3. Reihe statt auf der 8. bzw. 1. Reihe.<br />
<br />
== Spielende ==<br />
Das Ziel des Spiels ist es, den Gegner [[Schachmatt|mattzusetzen]], [[Patt]] ist [[Remis]].<br />
<br />
Im Endspiel kann der sich im Nachteil befindende Spieler auf die „Zählung“ hoffen. Die Zählung dient dazu, dass der sich im Vorteil befindende Spieler sein Spiel nicht allzu lang fortsetzt und in einer bestimmten Anzahl von Zügen den Gegner matt setzen muss. Schafft der sich im Vorteil befindende Spieler dies nicht, so endet die Partie remis.<br />
<br />
Es gibt zwei verschiedene Zählungen:<br />
<br />
=== Die Brettzählung ===<br />
Diese kann erfolgen, sobald kein Bauer mehr auf dem Brett steht. (Die zu Wesir bzw. zu „Med“ werdenden Bauern zählen nicht als Bauer.) Der sich im Nachteil befindende Spieler kann mit der Zählung beginnen. Schafft der sich im Vorteil befindende Spieler es nicht, seinen Widerpart in 64 Zügen matt zu setzen, endet die Partie remis. Die Zählung startet bei 1.<br />
<br />
=== Die Figurenzählung ===<br />
Hat ein Spieler nur noch den König auf dem Brett, kann er Figurenzählung beantragen. Der sich im Vorteil befindende Spieler hat nachfolgend so viel Zeit, um den Gegner matt zu setzen.<br />
<br />
{| class="wikitable" <br />
|2 Rua || 8 Züge<br />
|-<br />
|1 Rua || 16 Züge<br />
|-<br />
|2 Con || 22 Züge<br />
|-<br />
|2 Ma || 32 Züge<br />
|-<br />
|1 Con || 44 Züge<br />
|-<br />
|1 Ma || 64 Züge<br />
|-<br />
|nur Med || 64 Züge<br />
|}<br />
<br />
Die Zählung startet nicht bei 1, wie bei der Brettzählung, sondern bei 1 plus der Anzahl der auf dem Brett befindlichen Figuren. Das Spiel endet remis sobald die vorgegebene Zugzahl überschritten wird. Es wird keine neue Zählung gestartet wenn eine Figur geschlagen wurde.<br />
<br />
=== Beispiele ===<br />
==== 1. Beispiel ====<br />
Weiß: 1 Rua 2 Med; Schwarz: nur Kun<br />
<br />
Schwarz kann Figurenzählung beantragen und zählt mit seinem Zug 6 (1 Kun weiß, 1 Rua weiß, 2 Med weiß, 1 Kun schwarz = 5 und die Zählung 1 = 6). So hat der Gegner noch genau 11 Züge Zeit, den Gegner matt zu setzen. Stünde auf dem Brett statt eines Rua ein Con, hätte Weiß noch 45 - 6 = 39 Züge.<br />
<br />
==== 2. Beispiel ====<br />
Weiß: 1 Rua 2 Med; Schwarz: 1 Ma<br />
<br />
Schwarz kann nur Brettzählung beantragen, weil er noch ein Ma hat. Würde im Laufe der Partie das Pferd geschlagen, so würde die Figurzählung beginnen (wie 1. Beispiel).<br />
<br />
== Vorgabe ==<br />
Es gibt nicht wie in [[Shōgi]] oder [[Go (Spiel)|Go]] Vorgaben, dennoch findet man im thailändischen „Sumt“ (Schachclubs im thailändischen Sinne) extrem gute Spieler, die Vorgaben gewähren.<br />
<br />
einfache Vorgabe:<br />
* -1 Med<br />
* -1 Con<br />
* -1 Ma<br />
umdrehen eines Rua (Rua wird in Med verwandelt)<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{commonscat|Mak Ruk}}<br />
* [https://www.chessvariants.com/oriental.dir/thai.html chessvariants.com: Makruk] (engl.)<br />
* {{Webarchiv | url=http://www.thaibg.com/ | wayback=20141222113850 | text=Makruk: ONLINE}} (thai. und engl.)<br />
<br />
[[Kategorie:Schachvariante]]<br />
[[Kategorie:Kultur (Thailand)]]</div>PointlessUsernamehttps://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Silberchromat&diff=202602529Silberchromat2020-08-08T14:39:36Z<p>PointlessUsername: /* Gewinnung und Darstellung */</p>
<hr />
<div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:2.svg|10px|2]][[Datei:Ag+.svg|30px|Silberion]]&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;[[Datei:Chromat-Ion2.svg|100px|Chromation]]<br />
| Suchfunktion = Ag2CrO4<br />
| Andere Namen = Silber(I)-chromat<br />
| Summenformel = Ag<sub>2</sub>CrO<sub>4</sub><br />
| CAS = 7784-01-2<br />
| EG-Nummer = 232-043-8<br />
| ECHA-ID = 100.029.130<br />
| PubChem = 62666<br />
| Beschreibung = rotbrauner Feststoff<ref>Jander, Blasius: ''Einführung in das anorganisch-chemische Praktikum''. 14. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart, Leipzig 1995, ISBN 3-7776-0672-3.</ref><br />
| Molare Masse = 331,73 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 5,63 g·cm<sup>−3</sup><ref name="Fisher">{{Fisher Scientific|AC211250500|Name=Silver chromate|Datum=13. Februar 2014}}</ref><br />
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Fisher" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|Sammeleinstufung=ja |ID=100.240.768 |Name=Chromium (VI) compounds, with the exception of barium chromate and of compounds specified elsewhere in this Annex |Datum=1. Februar 2016}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|03|07|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|272|317|350i|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|220|273|280|308+313|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|227897|Datum=12. Mai 2017|Name=Silver chromate}}</ref><br />
| Standardbildungsenthalpie = −731,7&nbsp;kJ/mol<ref name="CRC90_5_4">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=4}}</ref><br />
}}<br />
<br />
'''Silberchromat''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Chromate]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Silberchromat kann durch Reaktion von [[Silbernitrat]] (AgNO<sub>3</sub>) und [[Kaliumchromat]] (K<sub>2</sub>CrO<sub>4</sub>) hergestellt werden. Beim Auftropfen von Silbernitratlösung auf ein chromathaltiges Gel entstehen periodische Ringe aus Silberchromat um die Auftropfstelle, welche nach ihrem Entdecker [[Raphael Eduard Liesegang]] als [[Liesegangsche Ringe]] bezeichnet werden.<ref>[http://www.seilnacht.com/versuche/oszill.html Oszillierende und periodische Reaktionen bei seilnacht.com]</ref><br />
<br />
:<math>\mathrm{2 \ AgNO_3 + K_2CrO_4 \longrightarrow Ag_2CrO_4 \downarrow + \ 2 \ KNO_3}</math><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Silberchromat besitzt eine [[orthorhombisch]]e Kristallstruktur mit der {{Raumgruppe|Pnma|lang}} und den [[Gitterparameter]]n a&nbsp;=&nbsp;1006&nbsp;[[Pikometer|pm]], b&nbsp;=&nbsp;703&nbsp;pm und c&nbsp;=&nbsp;554&nbsp;pm.<ref>Marvin L. Hackert, Robert A. Jacobson: ''The Crystal Structure of Silver Chromate''. In: ''[[Journal of Solid State Chemistry]]'', 1971, 3, S.&nbsp;364–368, [[doi:10.1016/0022-4596(71)90072-7]].</ref><br />
<br />
1798 entdeckte [[Louis-Nicolas Vauquelin]] die Lichtempfindlichkeit von Siberchromat.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.cartage.org.lb/en/themes/Arts/photography/specialphot/pigment/history.htm |wayback=20080619091119 |text=Geschichte der Fotografie (englisch)}}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Silberchromat dient dank seiner charakteristischen rotbraunen Farbe als Reagenz bei Nachweisreaktionen. Es wird vor allem in der quantitativen Bestimmung von [[Chlorid]] durch [[Titration nach Mohr]] eingesetzt.<ref>Jander, Blasius: ''Einführung in das anorganisch-chemische Praktikum''. 14. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart, Leipzig 1995, ISBN 3-7776-0672-3.</ref><br />
<br />
Die Erzeugung Liesegangscher Ringe ist ein Beispiel für die Erzeugung periodischer Strukturen durch chemische Reaktion und wird dementsprechend als Demonstrationsversuch durchgeführt.<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Silberdichromat]] Ag<sub>2</sub>Cr<sub>2</sub>O<sub>7</sub><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Chromat]]<br />
[[Kategorie:Silberverbindung]]</div>PointlessUsernamehttps://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Chlortetroxid&diff=247543191Chlortetroxid2020-07-11T12:44:59Z<p>PointlessUsername: </p>
<hr />
<div>'''Chlorine tetroxide''' is a [[chlorine oxide]] with the [[chemical formula]] {{chem|ClO|4}}.<br />
<br />
==History==<br />
<br />
===Gomberg's mistaken 1923 production===<br />
In 1923, the famous radical chemist [[Moses Gomberg]] proposed a production method of chlorine tetroxide. He claimed that treating [[iodine]] and [[silver perchlorate]] in anhydrous [[diethyl ether]] produced it.<ref>{{cite journal|last=Gomberg|first=M.|journal=Journal of the American Chemical Society|date=1 February 1923|volume=45|issue=2|pages=398–421|doi=10.1021/ja01655a017|title=The Reaction Between Silver Perchlorate and Iodine. Chlorine Tetra-Oxide}}</ref><br />
<br />
:I<sub>2</sub> + 2 AgClO<sub>4</sub> → 2 AgI + (ClO<sub>4</sub>)<sub>2</sub><br />
<br />
However, later researchers claimed that the product was [[iodine perchlorate]].<ref>{{cite journal|last=Alcock|first=N. W.|author2=Waddington, T. C.|title=478. The reaction between iodine and silver perchlorate|journal=Journal of the Chemical Society (Resumed)|date=1 January 1962|pages=2510|doi=10.1039/JR9620002510}}</ref> So far, however, there is no certain evidence for the existence of iodine perchlorate either.<br />
<br />
===Eachus' 1968 production===<br />
In 1968, Eachus synthesized it by exposing [[potassium chlorate]] to gamma rays at 77 K. It is a [[reaction intermediate]] of the decomposition of [[dichlorine heptoxide]].<br />
<br />
==Properties==<br />
The [[electron affinity|electron affinity energy]] of chlorine tetroxide can be figured out using the [[Born-Haber cycle]] and the [[lattice energy]] data of [[perchlorates]]. It is about 561 kJ/mol.<ref name=cs>{{in lang|zh-hans}}{{cite book|title=《无机化学丛书》第六卷:卤素、铜分族、锌分族|page=272|author=张青莲|isbn=7-03-002238-6|location=北京|publisher=科学出版社}}</ref><br />
<br />
The structure of chlorine tetroxide is uncertain, and the symmetry point group may be C<sub>s</sub>, C<sub>2v</sub>, or T<sub>d</sub>.<ref>{{cite journal|last=Kopitzky|first=Rodion |author2=Grothe, Hinrich |author3=Willner, Helge|title=Chlorine Oxide Radicals ClOx (x=1-4) Studied by Matrix Isolation Spectroscopy|journal=Chemistry: A European Journal|date=16 December 2002|volume=8|issue=24|pages=5601–5621|doi=10.1002/1521-3765(20021216)8:24<5601::AID-CHEM5601>3.0.CO;2-Z}}</ref><br />
<br />
== References ==<br />
{{reflist}}<br />
<br />
[[Category:Chlorine oxides]]<br />
<br />
<br />
{{Chlorine compounds}}{{Inorganic-compound-stub}}</div>PointlessUsernamehttps://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Chlortetroxid&diff=247543190Chlortetroxid2020-07-11T12:44:29Z<p>PointlessUsername: /* History */</p>
<hr />
<div>'''Chlorine tetroxide''' is a [[chlorine oxide]] with the [[chemical formula]] {{chem|ClO|4}}.<br />
<br />
==History==<br />
<br />
===Gomberg's mistaken 1923 production===<br />
In 1923, the famous radical chemist [[Moses Gomberg]] proposed a production method of chlorine tetroxide. He claimed that treating [[iodine]] and [[silver perchlorate]] in anhydrous [[diethyl ether]] produced it.<ref>{{cite journal|last=Gomberg|first=M.|journal=Journal of the American Chemical Society|date=1 February 1923|volume=45|issue=2|pages=398–421|doi=10.1021/ja01655a017|title=The Reaction Between Silver Perchlorate and Iodine. Chlorine Tetra-Oxide}}</ref><br />
<br />
:I<sub>2</sub> + 2 AgClO<sub>4</sub> → 2 AgI + (ClO<sub>4</sub>)<sub>2</sub><br />
<br />
However, later researchers claimed that the product was [[iodine perchlorate]].<ref>{{cite journal|last=Alcock|first=N. W.|author2=Waddington, T. C.|title=478. The reaction between iodine and silver perchlorate|journal=Journal of the Chemical Society (Resumed)|date=1 January 1962|pages=2510|doi=10.1039/JR9620002510}}</ref> So far, however, there is no certain evidence for the existence of iodine perchlorate either.<br />
<br />
===Eachus' 1968 production===<br />
In 1968, Eachus synthesized it by exposing [[potassium chlorate]] to gamma rays at 77 K. It is a [[reaction intermediate]] of the decomposition of [[dichlorine heptoxide]].<br />
<br />
==Properties==<br />
The [[electron affinity|electron affinity energy]] of chlorine tetroxide can be figured out using the [[Born-Haber cycle]] and the [[lattice energy]] data of [[perchlorates]]. It is about 561 kJ/mol.<ref name=cs>{{in lang|zh-hans}}{{cite book|title=《无机化学丛书》第六卷:卤素、铜分族、锌分族|page=272|author=张青莲|isbn=7-03-002238-6|location=北京|publisher=科学出版社}}</ref><br />
<br />
The structure of chlorine tetroxide is uncertain, and the symmetry point group may be C<sub>s</sub>, C<sub>2v</sub>, or T<sub>d</sub>.<ref>{{cite journal|last=Kopitzky|first=Rodion |author2=Grothe, Hinrich |author3=Willner, Helge|title=Chlorine Oxide Radicals ClOx (x=1-4) Studied by Matrix Isolation Spectroscopy|journal=Chemistry: A European Journal|date=16 December 2002|volume=8|issue=24|pages=5601–5621|doi=10.1002/1521-3765(20021216)8:24<5601::AID-CHEM5601>3.0.CO;2-Z}}</ref><br />
<br />
== References ==<br />
{{reflist}}<br />
<br />
[[Category:Chlorine oxides]]<br />
<br />
<br />
{{Inorganic-compound-stub}}</div>PointlessUsernamehttps://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Phenylazid&diff=204168788Phenylazid2020-06-27T15:43:57Z<p>PointlessUsername: /* Preparation */ add source, change abbreviation (DMEA is the diamine with both methyls on the same nitrogen) & wikilink</p>
<hr />
<div>{{Chembox<br />
| Verifiedfields = changed<br />
| Watchedfields = changed<br />
| verifiedrevid = 411095002<br />
| Name = Phenyl azide<br />
| ImageFileL1 = Phenyl-azide-A-2D-skeletal.png<br />
| ImageSizeL1 = 100px<br />
| ImageNameL1 = Skeletal formula<br />
| ImageFileR1 = Phenyl-azide-3D-balls.png<br />
| ImageNameR1 = Ball-and-stick model<br />
| ImageSizeR1 = 125px<br />
| PIN = Azidobenzene<ref name=iupac2013>{{cite book | title = Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] | date = 2014 | location = Cambridge | pages = 66, 1119 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4}}</ref><br />
| OtherNames = Phenyl azide<ref name=iupac2013 /><br />
|Section1={{Chembox Identifiers<br />
| SMILES = [N-]=[N+]=NC1=CC=CC=C1<br />
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|??}}<br />
| CASNo = 622-37-7<br />
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}<br />
| UNII = 2G0EH7N6YB<br />
| RTECS = <br />
| EINECS = 210-730-3<br />
| PubChem = 69319<br />
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|changed|chemspider}}<br />
| ChemSpiderID = 62529<br />
| InChI = 1/C6H5N3/c7-9-8-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H<br />
| InChIKey = CTRLRINCMYICJO-UHFFFAOYAH<br />
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}<br />
| StdInChI = 1S/C6H5N3/c7-9-8-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H<br />
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}<br />
| StdInChIKey = CTRLRINCMYICJO-UHFFFAOYSA-N<br />
| MeSHName = C014747<br />
}}<br />
|Section2={{Chembox Properties<br />
| C=6 | H=5 | N=3<br />
| Appearance = Pale yellow, oily liquid<br />
| Density = <br />
| Solubility = not appreciable<br />
| MeltingPt = <br />
| BoilingPtC = 49 to 50<br />
| BoilingPt_notes = at 5 mmHg<br />
| Viscosity = <br />
}}<br />
|Section7={{Chembox Hazards<br />
| ExternalSDS =<br />
| MainHazards = explosive<br />
| FlashPt =<br />
| RPhrases = <br />
| SPhrases = <br />
}}<br />
|Section8={{Chembox Related<br />
| OtherFunction_label = compounds<br />
| OtherFunction = [[Aniline]]<br>[[Nitrobenzene]]<br>[[Nitrosobenzene]]<br>[[Phenylhydrazine]]<br>[[Phenylhydroxylamine]]<br>[[Diazonium compound|Diazonium cation]]<br />
}}<br />
}}<br />
<br />
'''Phenyl azide''' is an organic compound with the formula C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>N<sub>3</sub>. It is one of the prototypical organic azides. It is a pale yellow oily liquid with a pungent odor. The structure consists of a linear [[azide]] substituent bound to a [[phenyl]] group. The C−N=N angle is approximately 120°.<br />
<br />
==Preparation==<br />
Phenyl azide is prepared by the [[Diazonium compound|diazotization]] of [[phenylhydrazine]] with [[nitrous acid]]:<ref name=OrgSynth >{{OrgSynth | title = Phenyl azide | author = R. O. Lindsay and C. F. H. Allen | collvol = 3 | collvolpages = 710 | year = 1955 | prep = cv3p0710}}</ref><br />
<br />
:C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NHNH<sub>2</sub> + HNO<sub>2</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>N<sub>3</sub> + 2 H<sub>2</sub>O<br />
<br />
Aryl iodides bearing electron-withdrawing substituents undergo metathesis with [[sodium azide]] in the presence of Cu(I), [[sodium ascorbate]], and [[1,2-Dimethylethylenediamine|N,N'-dimethylethane-1,2-diamine]] (DMEDA):<ref>{{Cite journal|last=Andersen|first=Jacob|last2=Madsen|first2=Ulf|last3=Björkling|first3=Fredrik|last4=Liang|first4=Xifu|date=2005|title=Rapid Synthesis of Aryl Azides from Aryl Halides under Mild Conditions|url=http://www.thieme-connect.de/DOI/DOI?10.1055/s-2005-872248|journal=Synlett|language=en|volume=2005|issue=14|pages=2209–2213|doi=10.1055/s-2005-872248|issn=0936-5214|via=}}</ref><br />
<br />
:RC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>I + NaN<sub>3</sub> → RC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>N<sub>3</sub> + NaI<br />
<br />
==Chemical reactions==<br />
C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>N<sub>3</sub> is used to make heterocycles via cycloaddition to alkenes and especially [[Azide alkyne Huisgen cycloaddition|alkynes]], particularly those bearing electronegative substituents. It reacts with [[triphenylphosphine]] to give the Staudinger reagent [[triphenylphosphine phenylimide]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NP(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>). Thermolysis induces loss of N<sub>2</sub> to give the highly reactive phenylnitrene C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>N.<ref>W. H. Pearson, P. S. Ramamoorthyin "Phenyl Azide" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. {{doi|10.1002/047084289}}.</ref><br />
<br />
Phenyl azide and its analogues undergo the [[azide alkyne Huisgen cycloaddition]], a classic example of [[click chemistry]]. For example, phenyl azide and [[phenylacetylene]] give diphenyl [[triazole]].<br />
<br />
==Safety==<br />
As with many other azides, phenyl azide poses a risk of explosion,<ref name=OrgSynth/> so a protective [[blast shield]] is recommended during purification and handling. Distillation temperatures should be as low a possible. ''[[Organic Syntheses]]'' recommends a vacuum of 5mm Hg to give a boiling point of "66–68 °C/21 mm. with a bath temperature of 70–75 °C."<ref name=OrgSynth/> The pure substance may be stored in the dark, cold, and even then the shelf-life is only weeks.<br />
<br />
==References==<br />
<!--See [[Wikipedia:Footnotes]] for an explanation of how to generate footnotes using the<ref(erences/)> tags--><br />
{{reflist}}<br />
<br />
[[Category:Phenyl compounds]]<br />
[[Category:IARC Group 3 carcinogens]]<br />
[[Category:Azides]]</div>PointlessUsernamehttps://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Phenylazid&diff=204168787Phenylazid2020-06-22T22:13:04Z<p>PointlessUsername: /* Preparation */</p>
<hr />
<div>{{Chembox<br />
| Verifiedfields = changed<br />
| Watchedfields = changed<br />
| verifiedrevid = 411095002<br />
| Name = Phenyl azide<br />
| ImageFileL1 = Phenyl-azide-A-2D-skeletal.png<br />
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| ImageNameL1 = Skeletal formula<br />
| ImageFileR1 = Phenyl-azide-3D-balls.png<br />
| ImageNameR1 = Ball-and-stick model<br />
| ImageSizeR1 = 125px<br />
| PIN = Azidobenzene<ref name=iupac2013>{{cite book | title = Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] | date = 2014 | location = Cambridge | pages = 66, 1119 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4}}</ref><br />
| OtherNames = Phenyl azide<ref name=iupac2013 /><br />
|Section1={{Chembox Identifiers<br />
| SMILES = [N-]=[N+]=NC1=CC=CC=C1<br />
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|??}}<br />
| CASNo = 622-37-7<br />
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| UNII = 2G0EH7N6YB<br />
| RTECS = <br />
| EINECS = 210-730-3<br />
| PubChem = 69319<br />
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|changed|chemspider}}<br />
| ChemSpiderID = 62529<br />
| InChI = 1/C6H5N3/c7-9-8-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H<br />
| InChIKey = CTRLRINCMYICJO-UHFFFAOYAH<br />
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}<br />
| StdInChI = 1S/C6H5N3/c7-9-8-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H<br />
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}<br />
| StdInChIKey = CTRLRINCMYICJO-UHFFFAOYSA-N<br />
| MeSHName = C014747<br />
}}<br />
|Section2={{Chembox Properties<br />
| C=6 | H=5 | N=3<br />
| Appearance = Pale yellow, oily liquid<br />
| Density = <br />
| Solubility = not appreciable<br />
| MeltingPt = <br />
| BoilingPtC = 49 to 50<br />
| BoilingPt_notes = at 5 mmHg<br />
| Viscosity = <br />
}}<br />
|Section7={{Chembox Hazards<br />
| ExternalSDS =<br />
| MainHazards = explosive<br />
| FlashPt =<br />
| RPhrases = <br />
| SPhrases = <br />
}}<br />
|Section8={{Chembox Related<br />
| OtherFunction_label = compounds<br />
| OtherFunction = [[Aniline]]<br>[[Nitrobenzene]]<br>[[Nitrosobenzene]]<br>[[Phenylhydrazine]]<br>[[Phenylhydroxylamine]]<br>[[Diazonium compound|Diazonium cation]]<br />
}}<br />
}}<br />
<br />
'''Phenyl azide''' is an organic compound with the formula C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>N<sub>3</sub>. It is one of the prototypical organic azides. It is a pale yellow oily liquid with a pungent odor. The structure consists of a linear [[azide]] substituent bound to a [[phenyl]] group. The C−N=N angle is approximately 120°.<br />
<br />
==Preparation==<br />
Phenyl azide is prepared by the [[Diazonium compound|diazotization]] of [[phenylhydrazine]] with [[nitrous acid]]:<ref name=OrgSynth >{{OrgSynth | title = Phenyl azide | author = R. O. Lindsay and C. F. H. Allen | collvol = 3 | collvolpages = 710 | year = 1955 | prep = cv3p0710}}</ref><br />
<br />
:C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NHNH<sub>2</sub> + HNO<sub>2</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>N<sub>3</sub> + 2 H<sub>2</sub>O<br />
<br />
Aryl iodides bearing electron-withdrawing substituents undergo metathesis with [[sodium azide]] in the presence of Cu(I), [[sodium ascorbate]], and N,N'-dimethylethane-1,2-diamine (DMEA):{{citation needed|date=March 2019}}<br />
<br />
:RC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>I + NaN<sub>3</sub> → RC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>N<sub>3</sub> + NaI<br />
<br />
==Chemical reactions==<br />
C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>N<sub>3</sub> is used to make heterocycles via cycloaddition to alkenes and especially [[Azide alkyne Huisgen cycloaddition|alkynes]], particularly those bearing electronegative substituents. It reacts with [[triphenylphosphine]] to give the Staudinger reagent [[triphenylphosphine phenylimide]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NP(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>). Thermolysis induces loss of N<sub>2</sub> to give the highly reactive phenylnitrene C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>N.<ref>W. H. Pearson, P. S. Ramamoorthyin "Phenyl Azide" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. {{doi|10.1002/047084289}}.</ref><br />
<br />
Phenyl azide and its analogues undergo the [[azide alkyne Huisgen cycloaddition]], a classic example of [[click chemistry]]. For example, phenyl azide and [[phenylacetylene]] give diphenyl [[triazole]].<br />
<br />
==Safety==<br />
As with many other azides, phenyl azide poses a risk of explosion,<ref name=OrgSynth/> so a protective [[blast shield]] is recommended during purification and handling. Distillation temperatures should be as low a possible. ''[[Organic Syntheses]]'' recommends a vacuum of 5mm Hg to give a boiling point of "66–68 °C/21 mm. with a bath temperature of 70–75 °C."<ref name=OrgSynth/> The pure substance may be stored in the dark, cold, and even then the shelf-life is only weeks.<br />
<br />
==References==<br />
<!--See [[Wikipedia:Footnotes]] for an explanation of how to generate footnotes using the<ref(erences/)> tags--><br />
{{reflist}}<br />
<br />
[[Category:Phenyl compounds]]<br />
[[Category:IARC Group 3 carcinogens]]<br />
[[Category:Azides]]</div>PointlessUsername