https://de.wikipedia.org/w/api.php?action=feedcontributions&feedformat=atom&user=62.197.40.155 Wikipedia - Benutzerbeiträge [de] 2025-04-30T00:26:12Z Benutzerbeiträge MediaWiki 1.44.0-wmf.25 https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Dichlordiphenyltrichlorethan&diff=9272941 Dichlordiphenyltrichlorethan 2005-09-14T15:03:26Z <p>62.197.40.155: Link betreffend Synthese eingefügt</p> <hr /> <div>'''''DDT''' ist auch der Name einer bekannten [[Russland|russischen]] [[Rockmusik]]gruppe aus [[Sankt Petersburg]].''<br /> ----<br /> '''Dichlordiphenyltrichlorethan''' ('''DDT''') ist ein [[Insektizid]], das seit Anfang der [[1940er]] Jahre zur Schädlingsbekämpfung, vorwiegend zur Bekämpfung des [[Anopheles|Malariaüberträgers]] eingesetzt wurde und teilweise immer noch wird. Die insektizide Wirkung entfaltet DDT als [[Kontaktgift|Kontakt]]- und [[Fraßgift]].<br /> <br /> DDT wurde in den [[USA]] und in den meisten anderen Ländern der westlichen Welt in den frühen 70ern geächtet; seine Verwendung ist heute in großen Teilen der Welt - darunter auch Deutschland - verboten. Kurz zuvor hatte die Akademie der Wissenschaften der Vereinigten Staaten (''National Academy of Sciences'') noch mitgeteilt, dass DDT &quot;500 Millionen Menschenleben vor Malaria gerettet hat&quot;. <br /> Durch den massiven Einsatz von DDT konnte Malaria in ganz [[Europa]] und Nordamerika ausgerottet werden. In den weniger entwickelten Ländern, in denen es nie so konsequent eingesetzt wurde, konnte ein solcher durchschlagender Erfolg bislang nicht erzielt werden.<br /> <br /> DDT zählt, trotz seiner relativ geringen [[Gift|Giftigkeit]] für den Menschen (leichte Vergiftungssymptome bei 0,7 g, tödliche Dosis bei ca. 20 g), zu den zwölf als [[dirty dozen]] bekannten organischen Giftstoffe. Diese wurden durch die [[Stockholmer Konvention]] vom [[22. Mai]] [[2001]] weltweit verboten. Problematisch ist DDT, weil es in der Natur nur langsam abgebaut wird - die [[Halbwertszeit]] beträgt 10 bis 20 Jahre - und sich so über die Nahrungskette im Fettgewebe von Mensch und Tier anreichern kann. Die [[biologische Halbwertszeit]], also die Zeitspanne die der Körper benötigt bis die Hälfte des aufgenommenen DDT wieder ausgeschieden wurde, beträgt beim Menschen über ein Jahr. Zu den Schäden, die das angereicherte DDT sowohl im menschlichen, als auch im tierischen Körper verursachen kann, gehören eine sinkende Qualität der Spermien und eine mögliche Verweiblichung männlicher [[Embryo]]nen. Vor allem jedoch können Chemikalien wie DDT durch verschiedene Mechanismen entscheidende Konsequenzen für das [[Hormon]]system haben. Mögliche Folgen sind eine Beeinflussung der Synthese, der Ausschüttung, der Wirkung, des Stoffwechsels und der Ausscheidung von Hormonen. Außerdem ist DDT in der Lage, sich an die Rezeptoren der Hormone zu binden und so deren Transport zu den Zellen zu verhindern. Mögliche Konsequenzen dieser Beeinflussung durch DDT können an vielen Stellen des Körpers auftreten: Fortpflanzungorgane, [[Leber]], [[Niere]]n, [[Nebenniere]]n, [[Immunsystem]], Herz-Kreislaufsystem oder die [[Knochen]] können dauerhafte Schäden davontragen.<br /> <br /> ==Geschichte==<br /> <br /> Erstmals synthetisiert (hergestellt) wurde DDT im Jahre [[1874]] von dem [[Österreich|österreichischen]] [[Chemie|Chemiker]] [[Othmar Zeidler]]. Die insektizide Wirkung wurde allerdings erst [[1939]] von dem Schweizer [[Paul Hermann Müller]] entdeckt, der hierfür [[1948]] den [[Nobelpreis]] in [[Medizin]] erhielt<br /> <br /> [[Bild:DDT-Einsatz_1951.jpg|thumb|220px|Spuren der Malaria-Bekämpfung in Italien]]<br /> Die '''industrielle Produktion''' begann Anfang der [[1940er]] Jahre. DDT wurde zuerst zur Malariabekämpfung eingesetzt, später verwendete man es als &quot;Allzweckmittel&quot; gegen allerlei Arten von [[Insekt]]en. Es gab auch eine '''militärische Anwendung''' von DDT. Rekruten der [[US-Armee]] wurden zum Schutz vor Läusen mit DDT eingepudert und erhielten zusätzlich DDT-Imprägnierte Hemden. Nach [[1945]] wurde das DDT-Puder auch in Deutschland zur Bekämpfung einer [[Typhus|typhusübertragenden]] Läuseart angewendet. In der '''Folgezeit''' wurde DDT überall als [[Pflanzenschutzmittel]] in der [[Landwirtschaft]], dem Obst- und Gemüsebau angewendet. Es fand auch in Insektensprays für den Haushalt Verwendung.<br /> <br /> Mitte der [[1950er]] Jahre wurde erstmals eine '''schädigende Wirkung''' von DDT in Form von großen [[Vogelsterben]] bekannt. Im Jahre [[1962]] veröffentlichte die amerikanische [[Biologie|Biologin]] [[Rachel Carson]] das Buch ''Silent Spring'' ([[Der stumme Frühling]]), in dem sie einen &quot;stummen Frühling&quot; aufgrund dieses Vogelsterbens prognostiziert. Es dauerte acht Jahre, bis das amerikanische Umweltministerium schließlich eine Anhörung über DDT abhielt. Es kam dann zu DDT-Verboten:<br /> <br /> *[[1972]] Verbot der Ausbringung (außer in Notständen zur Krankheitsbekämpfung) in den [[USA]]<br /> *[[1972]] Verbot der Ausbringung in der [[Bundesrepublik Deutschland]]<br /> *[[1978]] Produktionsverbot in der Bundesrepublik Deutschland<br /> <br /> DDT wurde in der [[Deutsche Demokratische Republik|DDR]] unter dem Namen ''Hylotox 59'' noch bis [[1989]] eingesetzt und ist darum vor allem in [[Ostdeutschland]] noch häufig nachweisbar.<br /> <br /> ==Die zwei Gesichter von DDT==<br /> <br /> Viele [[Studie]]n belegen, dass der massive und flächendeckende Einsatz von DDT, wie er früher in der [[Landwirtschaft]] - insbesondere im [[Baumwolle|Baumwollanbau]] - der entwickelten Industrieländern üblich war, eine Belastung für die Umwelt darstellen kann. So handelt es sich bei DDT um ein [[Breitbandinsektizid]], welches nicht nur die krankheitsübertragenden Insekten (z.B. Anopheles-Mücken), sondern auch viele anderen Insektenarten tötet; außerdem können bei den zu bekämpfenden Insekten im Laufe der Zeit [[Resistenz]]en auftreten. Weiterhin reichert der Stoff sich durch seine lange Abbauzeit ([[Halbwertszeit]] 10-20 Jahre) zunächst im Boden und über die [[Nahrungskette]] schließlich auch im [[Fettgewebe]] von Mensch und Tier an ([[Bioakkumulation]]). Besonders empfindlich scheinen [[Raubvögel]], die sich von stark belasteten [[Nager]]n oder [[Fische]]n ernähren, zu reagieren: die Aufnahme von DDT hat nach einigen Studien zur Folge, dass die Vögel dünnschalige, für eine erfolgreiche Brut untaugliche [[Ei]]er legen. Bei einigen Arten gingen in den Jahren massiven DDT-Einsatzes die Bestände derart zurück, dass ein [[Aussterben]] zu befürchten war; nach dem Verbot des Insektizides erholten sich die [[Greifvogel|Greifvogelbestände]] wieder. Seither feiert die [[Umweltbewegung]] die [[Ächtung]] von DDT als einen ihrer größten Erfolge. Besonders die amerikanische Zoologin und Autorin [[Rachel Carson]] ([[1907]]-[[1964]]) beschäftigte sich mit der Wirkung des Pestizids. Allerdings gibt es auch Studien die zeigen, dass DDT (bzw. seine [[Abbauprodukt|Abbauprodukte]] [[DDD]] und [[DDE]]) nicht ursächlich für das Vogelsterben oder dünnschaligere Eier waren; Studien, die solche Ergebnisse erbrachten, wurden teilweise erhebliche methodische Mängel nachgewiesen.<br /> <br /> Der [[Triumph]] der westlichen Umweltorganisationen hat aber auch eine [[Tragödie|tragische]] Kehrseite: mit der allgemeinen Ächtung von DDT nahm man den von [[Malaria]] am stärksten betroffenen Ländern der [[dritte Welt|dritten Welt]] die schärfste Waffe gegen diese Krankheit. Etwa zwei Millionen Menschen, 90% davon in [[Afrika]], sterben jedes Jahr an Malaria, 300 bis 500 Millionen Menschen infizieren sich jährlich neu. Jedes zwanzigste afrikanische Kind stirbt an Malaria und viele der Überlebenden erleiden irreversible Hirnschäden. Nach Ansicht vieler Experten könnte man diese Zahlen durch den limitierten Einsatz von DDT dramatisch reduzieren. Beispielsweise belief sich in der südafrikanischen Stadt [[Ndumo]] die Zahl der Malaria-Neuerkrankungen im Jahr [[2000]] auf ca. 9.000 - trotz des Einsatzes eines alternativen Insektizides. Da die Moskitos offensichtlich rasch resistent gegen dieses Mittel geworden waren, entschlossen sich die Behörden zu einem beschränkten Einsatz von DDT zurückzukehren: einzig die Innenwände der Wohnhäuser wurden einmalig mit dem Insektengift behandelt. Der Erfolg stellte sich rasch ein und schon im nächsten Jahr gab es nur noch 12 Fälle von Malaria in diesem Ort.<br /> <br /> Ein weiteres Beispiel für die Effektivität von DDT bei der Kontrolle von Malaria-übertragenden Mosquitos ist [[Ceylon]]. [[1948]] meldete Ceylon 2,8 Millionen Fälle von Malaria und die Regierung entschloss sich ein DDT-Spraying-Programm zu etablieren. [[1963]] sank die Zahl der Malariaerkrankungen in Ceylon auf 17 Fälle. Man schloß daraus, dass die Krankheit nun besiegt sei und beendete das Versprühen von DDT. Ein Jahr danach, [[1964]] zählte man schon 150 Fälle von Malaria und bis ins Jahr [[1969]] erhöhte sich die Zahl dann auf 2,5 Millionen Fälle jährlich.<br /> <br /> Renato Gusamo, ehemals Leiter des Anti-Malaria-Programms der Pan-Amerikanischen Gesundheitsorganisation (''Pan American Health Organization'') sagte, dass er sich eine wirksame Bekämpfung der Malaria ohne DDT in den [[Tropen]], vor allem in Afrika nicht vorstellen könne. <br /> <br /> Der großflächige Einsatz von DDT nach dem [[Zweiter Weltkrieg|2. Weltkrieg]] führte anfänglich zu einem spektakulären Rückgang der Zahl der Malariafälle. Er hatte jedoch einige Schwachpunkte, wurde schließlich als Fehlschlag gewertet und abgebrochen. Die Anreicherung in der Nahrungskette und die mögliche Toxizität für Menschen, aber auch die Entwicklung von DDT-Resistenz bei Mücken waren einige dieser Probleme. Deswegen verhindern heute gerade Länder wie Europa und Nordamerika den Einsatz von DDT in den am verheerendsten von Malaria betroffenen armen und unterentwickelten Ländern. [[Paradoxon|Paradoxerweise]] ist DDT wie es dort heutzutage eingesetzt wird - in kleinen Mengen im Inneren von Häusern versprüht - nach heutigen Erkenntnissen aller Wahrscheinlichkeit nach ungefährlich für Mensch und Natur. Nach Ansicht vieler Fachleute wird der von DDT ausgehende mögliche [[Schaden]] bei weitem wettgemacht von dem [[Nutzen]], den es bei der Bekämpfung von Malaria hat.<br /> <br /> ==Technisches DDT==<br /> <br /> In technischem DDT lassen sich verschiedene [[Isomer]]e und [[Metabolit]]en in unterschiedlichen Konzentrationen nachweisen: <br /> <br /> *70% 4,4'-DDT<br /> *15% 2,4'-DDT<br /> *5% 4,4'- DDD<br /> *weitere gering konzentrierte Substanzen<br /> <br /> ==Struktur und Eigenschaften==<br /> &lt;gallery&gt;<br /> Bild:44DDT.png|4,4'-DDT<br /> Bild:24DDT.png|2,4'-DDT<br /> Bild:44DDD.png|4,4'-DDD <br /> &lt;/gallery&gt;<br /> * chem. Formel: C&lt;sub&gt;14&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;9&lt;/sub&gt;Cl&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;<br /> *[[Lipophil|lipophil]]<br /> *[[Siedepunkt]]e je nach chemischer Zusammensetzung zwischen 250°C und 450°C<br /> *[[Molmasse]] 354,5 g/mol<br /> *[[Schmelzpunkt]] 109°C<br /> *[[Löslichkeit in Wasser]] ca. 3 µg/l (20°C)<br /> *[[Dampfdruck]] 0,025 mPa (20°C, 4,4'-DDT)<br /> *[[Biokonzentrationsfaktor]] log BCF = 6,06<br /> *[[Eigenschaft]]en: farblos kristallin (rein) bzw. wachsartig (techn. hergestellt) mit charakteristischem Geruch<br /> * [[MAK]]-Wert: 1 mg/m³<br /> * [[CAS]]-Nr.: 50-29-3<br /> * brennbar<br /> <br /> Das o,p'-DDT-Isomer, welches in technischem DDT einen Anteil von ca. 20% hat, besitzt nachweislich eine [[Östrogen|östrogene]] Wirkung. Der DDT-Metabolit DDE hat eine [[Androgen|androgene]] Wirkung. Außerdem zeigten DDT und seine Metaboliten DDE und DDD im [[Tierversuch]] eine [[cancerogen|cancerogene]] (krebserregende) Wirkung. DDT und DDE wurden im Labortest zusätzlich als erbgutverändernde Stoffe identifiziert. Ob und weshalb DDT beim Menschen krebserregend sein könnte, ist derzeit Gegenstand aktueller Forschungen. Die cancerogene Wirkung ist möglicherweise auf die hormonelle Wirksamkeit zurückzuführen.<br /> <br /> &lt;!--==Weblinks==--&gt;<br /> # [http://lambdasyn.science-hosting.de/synfiles/ddt.htm Chemische Synthese von DDT]<br /> <br /> [[Kategorie:Chemische Verbindung]]<br /> <br /> [[bg:ДДТ]]<br /> [[cs:DDT]]<br /> [[da:DDT]]<br /> [[en:DDT]]<br /> [[es:DDT]]<br /> [[fi:DDT]]<br /> [[fr:Dichlorodiphényltrichloroéthane]]<br /> [[he:די די טי]]<br /> [[ja:DDT]]<br /> [[nb:DDT]]<br /> [[nl:DDT]]<br /> [[nn:DDT]]<br /> [[pl:DDT]]<br /> [[sv:DDT]]<br /> [[zh:滴滴涕]]</div> 62.197.40.155